Si se trata de mkv lo mejor es usar el mkvmerge como bien te dicen, y incrustar el subtitulo dentro, es fácil y rápido y ponerlo como forzada la pista.

Luego tienes servers dlna que montan los subtítulos al vuelo, el mas efectivo en el tema de subtítulos el universal media server seguido de serviio, aunque este ultimo sea mejor en cuanto a reproducción en el tema codecs. Saludos