La última que estuve mirando el reproductor MPC BE tenía doble renderer de audio. Se lo estuve configurando a un colega y efectivamente era capaz de sacar el audio por dos salidas:



No lo confundas con el MPC HC, es el terminado en BE de Black Edition:



No sé si en las ultimas versiones lo han mantenido. Tocinillo tambien comentó que el XBMC con un addon o algo tambien podía. Y si la memoria no me falla creo que el jRiver Mediacenter (enfocado al audio pero de pago) tambien tenía doble renderer de audio pero no estoy muy seguro del todo.

Si lo que quieres es utilizar tu reproductor habitual y que un programa duplique el audio yo personalmente desconozco si existe alguno.