Pues lo normal es subirlas en algún host, o web, para subir fotos, luego una vez subida copias el enlace y cuando escribes el mensaje pinchas en el icono de un cuadro o pintura (insert image si situas el cursos encima) en la ventana donde escibres los mensajes como éste mismo, y te parece otra ventana para poner la url de la imágen, y ya estaría puesta.
Por ejemplo la he subido en subefotos.com, examinas la ruta donde tienes la imágen en tú ordenador, eliges el tamaño, por ejemplo 640x480 y das a subir. Luego te situas encima de laimágen y con el botón derecho del ratón das a copiar la ruta de la imágen, la pegas en la ventana que he mencionado anteriormente que sale cuando escribes aquí y pulsas a insert image, y ya esta.
Hay más sitios donde hacerlo y otras maneras de subirlas poniendo algunos de los enlaces predeterminados que te ponen cuando subes la imágen.