Es que probablemente no tenga marcado en la casilla de verificación de Todas las Aplicaciones (en la pestaña de aplicaciones del iPad que tiene iTunes). A mí me pasó, hasta que me di cuenta.
Vuelve al iTunes y verás que las aplicaciones siguen ahí. Puede que sin el check (la casillita de activación).
y a mi el iTunes ni me gusta ni me apetece dedicarle tiempo. Y tremenda manía que tiene de duplicar tema desde que te muevas entre varios ordenadores. Y el iCloud no me ha arreglado nada todavía (tampoco le he dedicado tiempo).