Respecto a esto último, con el iTunes, si marcas las canciones, en propiedades de la selección (creo) no solo puedes agregrale la imagen del disco sino que puedes elevar el volumen "basal" (no se si hasta duplicarlo).

Yo tengo el de 80Gb, y estoy pendiente de comprar el dock para conectarlo al equipo y mejorar los auriculares, de lejos lo peor de estos iPod.