Hombre lo que comenta arriba el compañero acerca de las id3 tags, es cierto en la medida de que si la música que te cargas en el cacharro no está bien "etiquetada" es un descontrol.
Yo siempre antes de meter música en mi reproductor mp3 (que no es ipod) o en mi portátil para que el foobar las lea, repaso las tags por si vienen mal. Miro que esté bien metido el artista, el album, los track number... si hay algo mal, lo corrijo (hay programas por ahí como DrTag que funcionan muy bien, o con el mismo foobar). Si esto lo controlas un poco, el sistema de tags es mucho más cómodo y potente que el clásico de carpetas.
Hay mucha gente contenta con el ipod, pero no hay que cerrarse a esta marca. En mi caso, pillé el Kenwood de 20Gb que tengo por lo bien que hablaban de él por ahí en cuanto a calidad de sonido. También estuve mirando otras marcas como creative o iriver. El empujoncito para llevarme el kenwood fué una liquidación que aproveché.
Un saludo