Esa opción depende de la capacidad de la tarjeta de sonido. No estoy seguro de que todos puedan. En algunos pcs tienes un programa para controlar la salida de sonido, donde puedes seleccionar, entre otros, varias salidas simultáneas de audio identicas.
Otra opción sería duplicar con un cable la salida del pc, pero eso ya lo habrás pensado.