No es factible, yo lo probé, y si activas un auricular, automáticamente, se desactiva el otro que esté conectado.
Para hacer lo que tú quieres, tienes que utilizar la salida física de auriculares (o sea la típica conexión de 3,5mm.) y por ejemplo en el caso de auriculares SENNHEISER de gama básica, puedes comprar el auricular suelto del mismo modelo y añadirlo al principal (como el RS 110/120), y utilizar el mismo emisor para ambos es muy fácil conectarlos, pues se comunican por RF. En los modelos SENNHEISER RS 160/170/180, se emparejan desde el emisor, de manera similar a como se hace por Bluetooth, ya que se comunican por sistema Kleer (similar al BT), aunque restringido entre ellos (puedes simultanear 4 auriculares a la vez). Te comento los SENNHEISER, porque son los que he utilizado siempre, y ya hice la prueba con los RS120 y RS160. Seguro que con otras marcas tampoco deberías tener problemas