La diferencia entre convertir o directa, es que si eliges convertir, el servidor transcodificara el video para quitarle calidad, por ejemplo si tienes un video que va a 25mb por segundo, y eliges convertirlo a 10mb por segundo, el servidor le quitara calidad, para bajar de 25 a 10mb por segundo. Si eliges directa, se mostrara el video tal y como es. Esto pasa en la app de tv, del PC, Android, etc
Se convierte el video cuando la red, no puede reproducir el video y se para continuamente, eso puede ser debido a varias cosas. Red lenta, servidor lento (poca CPU o GPU), o dispositivo reproductor lento.