Primero habria que saber que tipo de tarjeta de video tienes. Marca, modelo y demas.
Otra opcion es que cheques la configuracion de tu placa de video, puede que alli este el problema. Por ejemplo, en las tarjetas NVIDIA existen una opcion llamada "forzar deteccion de tv". Incluso en las ATI.
Otra opcion, existe un cable de la marca Manhhatan que quizas pueda ayudarte (si puedes bajate el catalogo de la web, alli lo podras ver) el cual NO usa ningun tipo de disco de instalacion ni nada, simplemente es un cable que de un extremo tiene el conector standard VGA y del otro extremo 3 conectores tipo RCA de video componente (green,blue,red).
En tvs de plasma o lcd's no debes tener problemas al instalarlo. Sin embargo en tvs CRT o convencionales que cuenten con este tipo de puertos (componentes) si es muy complicado poder hacer que la tv detecte bien la señal de video enviada, aunque no es imposible, si es muy complicado, mas que nada, por culpa del software de la placa de video, que a veces te limita mucho a la hora de configurar monitores externos.